Die Graphische Sammlung des HLMD umfasst rund 50.000 Arbeiten auf Papier: Zeichnungen, Pastelle, Aquarelle und Gouachen, mittelalterliche Handschriften und Miniaturen, Druckgraphiken, Plakate und Fotografien. Ihren internationalen Rang begründen die Altmeisterzeichnungen. Herausragend sind außerdem die druckgraphischen Bestände früher Holzschnitte und Kupferstiche. Im 19. Jahrhundert liegt der Fokus auf Zeichnungen der Romantik. Das 20. Jahrhundert ist mit Jugendstil, deutschem Expressionismus sowie Graphik der 60er und frühen 70er Jahre prominent vertreten. Ein Schwerpunkt bildet das Werk von Joseph Beuys und seiner Schüler. Die Sammlung wird bis in die Gegenwart fortgeführt.

Herzstück der Sammlung ist der Studiensaal. Dort können sich Interessierte während der Öffnungszeiten Originale aus dem Bestand vorlegen lassen. Die Lichtempfindlichkeit von Arbeiten auf Papier verbietet eine ständige Präsentation, daher finden in der Karl Freund-Galerie regelmäßig Wechselausstellungen statt.

Geschichte

Die Darmstädter Graphische Sammlung ist ihrer Herkunft nach eine fürstliche Sammlung und geistesgeschichtlich ein Kind der Aufklärung. Um 1800 begann der spätere Großherzog Ludewig I. zu sammeln. 1802 erwarb er das fast komplette druckgraphische Werk Albrecht Dürers und Rembrandts. 1805 kamen durch das Erbe des Barons von Hüpsch seltene illuminierte Handschriften nach Darmstadt. 1812 konnte die Sammlung des Emmerich Joseph, Duc de Dalberg, übernommen werden mit rund 1.500 italienischen, französischen, deutschen und niederländischen Zeichnungen des 15. bis 18. Jahrhunderts. So sind heute in Darmstadt nahezu alle berühmten Alten Meister der Zeichenkunst mit exemplarischen Arbeiten vertreten.

Weitere Schwerpunkte liegen bei den süddeutschen Malern des 19. Jahrhunderts, etwa Carl Philipp Fohr, August Lucas, Johann Heinrich Schilbach, Karl Rottmann oder Moritz von Schwind. 1907 kam eine Schenkung von 76 Zeichnungen Arnold Böcklins hinzu. 

Während der nationalsozialistischen Herrschaft erfuhr die Sammlung empfindliche Verluste durch Verkäufe aus dem Bestand sowie durch die Aktion »Entartete Kunst« und die Darmstädter Bombennacht im Jahr 1944. Nach dem Zweiten Weltkrieg bemühte man sich um den Wiederaufbau einer Sammlung deutscher expressionistischer Graphik. Seit 1960 trat das Sammelgebiet des Jugendstils weiter in den Vordergrund. 1972 stiftete Karl Ströher einen umfangreichen Bestand amerikanischer Minimal- und Popgraphik. Die Ankäufe der vergangenen Jahrzehnte standen häufig in Bezug zum »Block Beuys«: Beispielsweise die sechs Hefte »Joseph Beuys verlängert im Auftrag von James Joyce den Ulysses um sechs weitere Kapitel« (1958 - 1961)mit insgesamt 355 Zeichnungen oder Werkkonvolute von Dieter Roth, Bernhard Johannes Blume, Franz Erhard Walter, Imi Knoebel und Blinky Palermo.

Zur Graphischen Sammlung gehören zudem eine Plakatsammlung, eine Fotosammlung sowie Spezialabteilungen mit Exlibris und Gebrauchsgraphik oder die so genannte »Hofmeistersammlung«, eine auf Hessen ausgerichtete Sammlung mit historischen Porträts und topographischen Ansichten.